О селе Никольском первые упоминания в документах появляются уже в 1498 году, а о селе Головино – в начале XVI столетия. Последнее было для московских дачников и паломников культурным и духовным центром благодаря Казанской Головинской обители, построенной в конце XIX века.

Усадьба Михалково, которая была построена в XVII веке, принадлежала в свое время людям, оставившим немалый след в российской истории. Среди них и Екатерина Дашкова – участница дворцового переворота, приведшего на русский престол ее тезку, императрицу Екатерину II, граф Н.И. Панин – вице-канцлер и воспитатель молодого наследника престола, генерал-аншеф П.И. Панин, участник русско-турецкой войны, внесший впроект усадьбы идею реминисценций о покоренной крепости Бендеры. Существуют веские основания полагать, что автором проекта являлся В.И. Баженов.

Название района «Головинский», по мнению большинства историков и краеведов, происходит от прозвища первого местного землевладельца, боярина Ивана Ховрина – Голова.

После разрухи Смутного времени Головино поднимается довольно быстро. Причина проста: царь Михаил Федорович, первый из Романовых, полюбил Марию Хлопову – дочь Гавриилы Васильевича Хлопова, владельца этого имения. Однако интриги Салтыковых (родственников матери молодого царя) расстроили свадьбу, и всех Хлоповых либо сослали в Сибирь, либо лишили средств к существованию. Селение приходит в упадок.

За два с половиной века Головино несколько десятков раз меняет владельцев. Лишь 1850 году здесь появляется типично помещичья усадьба – одноэтажный с парадного фасада и двухэтажный со двора главный дом, крытая терраса, длинный деревянный флигель, предназначенный для торжеств и балов. При входе в небольшую рощу была оранжерея, сразу же прославившаяся на всю округу своими персиковыми деревьями.
Владелица усадьбы в 1860 - 1870 г.г. В.И. Головина была человеком глубоко религиозным, давала приют странникам и богомольцам. И после ее смерти в 1880 году здесь сначала устроили дом-богодельню, а спустя год – Казанскую религиозную православную женскую общину.

В 1882 году община построила церковь Казанской иконы Божьей Матери. Позже указом Александра 3 за общиной были закреплены окрестные земли, а в 1886 году Синод постановил переименовать общину в Казанский Головинский общежитейский монастырь. При монастыре открыли больницу, богадельню, школу. В Первую мировую войну сестры-насельницы выхаживали раненых, собирали теплые вещи и книги для воевавших.

Отношения с советской властью сначала были взаимно терпимые: в 1919 году в монастыре развернули госпиталь, и Наркомат здравоохранения выделял ежемесячно по 500 рублей на его содержание (впрочем, сумма по тем временам совсем символическая), но в 1921-1922 годах началась кампания по изъятию церковных ценностей, монастырь был разграблен большевиками. Изъятые ценности пошли на уплату репараций по Брестскому миру.

В последний раз звенели колокола Головинского монастыря на Пасху в 1929 году. Послушниц распустили по домам, а сестер выслали – кого в зону, а кого на стройки социализма. Монастырские помещения превратили в общежития, просуществовавшие до 1970 года, потом их снесли и построили 12-ти этажные дома. До нашего времени сохранилась лишь колокольня. Село Головино исчезло, но его название сохранилось в Головинском шоссе, Головинских прудах, а с 1991 года – в названии района.

В 1930-е годы началась промышленная застройка, чему способствовало ввод в действие канала им. Москвы. В 1960-х годах началась активная жилая застройка района.

В настоящее время это самый большой промышленный и жилой район в Северном округе города Москвы с хорошо развитой транспортной инфраструктурой. На его территории расположено 55 промышленных, строительных, транспортных предприятий и научно-исследовательских учреждений. В их числе старейшая фабрика имени Петра Алексеева (бывшее до 1922 года «Товарищество мануфактуры Иокиш), заводы «Моссельмаш», «Технолог», «Кристалл», Исследовательский центр имени М.В. Келдыша, ЦНИИ Геодезии, аэросъемки и картографии имени Ф.Н. Красовского, научно-исследовательские институты НИМИ и НАМИ, Московский государственный технический университет гражданской авиации и др.
В 1988 году в Головинском районе открылся первый в стране музей охоты и рыболовства.

Администрация района стремится укреплять связи с населением, содействовать созданию благоприятных условий для проживающих в нем москвичей. Для этого разрабатывается Концепция перспективного развития района, предусматривающая реконструкцию устаревшего жилищного фонда и возведение объектов соцкультбыта.

В соответствии с планами правительства Москвы успешно претворяется в жизнь программа благоустройства дворовых территорий «Мой двор, мой подъезд», в которой активное участие принимают жители района. В 2003 году в городском конкурсе «Московский дворик – 2003» в номинации «Лучший дворик, благоустроенный жителями» первое место занял двор дома № 14 на Флотской улице.

В районе создано Управление социальной защиты населения, Головинское отделение Управления труда и занятости, функционирует Центр социального обслуживания для пенсионеров и пожилых людей, работают Международная организация «Союз социальной защиты детей» и Общественная организация по работе с детьми-инвалидами.

Для привлечения детей и подростков к созидательной деятельности, направленной на улучшение жизни общества, поддержки и развития детских инициатив, воспитания в них чувства патриотизма и любви к своей Родине в районе создана Детско-юношеская организация «Друзья».

Действует созданная Управой информационная служба: районная студия кабельного телевидения «Объектив – О», ежемесячно выпускается районная газета «Головинский объектив».

Управа Головинского района, взаимодействуя с руководством муниципального образования Головинское, постоянно совершенствует свою работу, направленную на развитие территории и улучшение жизни жителей района. В администрации района работают высококвалифицированные специалисты, болеющие душой за свой район.